Сведения о первоначальной жизни монастыря и его внутренних распорядках в внешнем устройстве представляются очень скудными до царствования Алексея Михайловича.
Из сохранившихся кратких указаний и надписей на страницах рукописей , а также из внесенных в синодики и вкладыня книги различных имён настоятелей, различных родов княжеских боярских узнаем очень немногое. Настоятельство в Троицком Лютиковом монастыре со времени его основания и до 80-ых годов XVI в. было игуменское. Имена первых трёх настоятелей в сане игумена известны из надписи на полях Церковного Устава – рукописи XVI ст.
Первым игуменом упоминается Пафнутий.
Вторым был Венедикт, упоминаемый под 1559 г.
Третий Вениамин.
Дальнейший список игуменов можно составить по тому порядку, в котором они внесены в синодики. По синодикам эти мена стоят в таком порядке : 4) Онуфрий, 5) Никодим, 6) Пафнутий II 7) Дионисий, 8) Нифонт, 9) Пафнутий III.
После Пафнутия следуют настоятели архимандриты. Первым из них значится Аврамий, затем Иринарх, Сергий, Анатолий, Савватий, упоминаемый под 1613 годом. Он был выборным от города Перемышля в избрании на царство Михаила Фёдоровича Романова, что видно из его подписи на грамоте об избрании царя, После него следуют – Иродион – схимник, который прежде был игуменом. Тихоновой Малоярославецкой (теперь Калужской) пустыни; Феодосий, Макарий. За ним следует Моисей, упоминаемый в надписи на одной из книг в 1739 году и во вкладной книги с 1648 г. по 1663 включительно. При нём начинается обновление Лютикова монастыря, совершённое окольничим Богданом Матвеевичем Хитрово.
За этот период существования монастыря до 1654 г. главными радетелями о монастыре были князья Воротынские и в особенности князь Владимир Иванович Воротынский, считающийся первым основателем и ктитором Лютиковского монастыря. Сохранились известия о Сулмене Тимофееве, сыне Булгакове, пожертвовавшем на поминовение своих родителей 380р., и о Простасие Балакиреве.
Царь Иоанн Васильевич Грозный также делал благотворения Перемышльскому Лютикову монастырю. Он в 1563г. ездил в Оболенск, в Калугу, в Перемышль, при чем, нужно полагать, сделал вклад в Лютиков монастырь на помин души по своем родителе великом князе Василии Ивановиче в иноках Варлааме, так как под 1 числом января монастырь совершал поминовение по нём, служил по нём литургию и панихиду собором, при чём полагалась трапеза торжественная и питие братии с выносом их трапезы.
День тезоименитства царя Иоанна Васильевича Грозного в монастыре также праздновался торжественно. В этот день – 29 августа торжественно служился молебен, в трапезе на братию полагался «корм большой торжественный и питие с выносом», как видно в надписи на церковном уставе XVI ст. При царе Иоанне Васильевиче Грозном настоятели монастыря из игуменов переименовываются в архимандриты. Первым настоятелем архимандритского сана был Авраамий, оставивший по себе память внесением некоторых заметок на страницы Церковного устава1.
В конце XIV ст. в 1595 г. Перемышльский и Воротынский уезды подверглись нашествию оды татар. Потерпел ли в это время от них Троицкий Лютиков монастырь – неизвестно. Но за то в смутное время – во времена самозванцев и Литовского разорения Троицкий Лютиков монастырь, как передаёт И.З. Хитрово, в описании Лютикова монастыря, подвергся разорению в 1611 году. В 1610 г. в декабре месяце, после смерти второго Самозванца (убитого в Калуге 11 декабря 1610 г.), Перемышль был занят коронным гетманом Сапегою. Вероятно, одной из его шаек и было произведено разорение Лютикова монастыря, о котором сообщает И.З. Хитрово.
После смутного времени вступил на престол царь Михаил Фёдорович из рода Романовых. Его выбирали на царство выборные со всех городов русской земли. Из Перемышля был послан на выборы Троицкий архимандрит Савватий. Он в числе других лучших людей подписал в 1613 г. грамоту об избрании на царство Михаила Фёдоровича Романова. Но и после избрания Михаила Фёдоровича на царство Перемышльский уезд подвергался опустошениям. В 1617 г. Перемышлем завладел Лисовский, предводитель шайки из разного сброда и бывший союзник Тушинского вора; он захватил Перемышль наездом, нечаянно. Преследуемый князем Пожарским, он оставил Перемышль, выжегши его; вероятно, в это время также пострадал Лютиков монастырь. Кроме того в 1618 г. доходил до Калуги и взял её гетман Сагайдачный, предав разорению. Лютиков монастырь также подвергся от его казаков разорению, будучи на дороге его движения к Калуге. Одним словом, следует сказать, что в первой половине XVII ст. положение Лютикова монастыря вследствие смут внутри государства и иноземных нашествий было печально. Новый период жизни – период его обновления и благоустроения начинается с 1654 г.