Когда и кем основан Троицкий Лютиков монастырь, точных указаний для решения этого вопроса не найдено.
В любопытном месяцеслове 1794 г. Рубан замечает, что Боровский Пафнутьев и Перемышльский Лютиков монастыри основаны преподобным Пафнутием Боровским в 1444 г., но тот же автор в другом месте книги замечает, что устное предание приписывает построение Лютикова монастыря Лютику, жившему при князе Воротынских до разорения Литовского. Это мнение основано только на том, что первый настоятель монастыря, упоминаемый в надписи на полях Церковного Устава- рукописи XVI века называется Пафнутием. Этот Пафнутий стоит в надписи перед Венедиктом, вторым известным игуменом монастыря, упоминаемым в конце 1559 г. Если Пафнутий был предшественником Венедикта, то он не может быть одним и тем лицом с Пафнутием Боровским, скончавшимся в 1477 г.
Другие основатели Лютикова монастыря приписывали иноку Даниилу, который жил в 1508 г. Близ Перемышля, в Данилово Троицком монастыре, упоминаемом в летописях под этим годом. Даниил представился в 1510 г. Это мнение высказано Ляметри в « Памятной книге Калужской губернии» за 1861 г. Но это мнение совершенно ошибочно. Оно основано на смешении городов Перемышля и Переславля. Даниил действительно в это время жил и основал монастырь, но не вблизи Перемышля, а вблизи Переславля, где и скончался, где и мощи его почивают. Но это смешение имен двух городов справедливо ещё указал в своё время иером(?). Леонид, писавший о Лютиковском Троицком монастыре.
По третьему мнению, более распространенному и имеющему основание в местном предании, основание Лютикова монастыря приписывается князьям Воротынским, к области которых принадлежала местность монастыря. Предание об этом записано в конце XVIII века настоятелем Лютикова монастыря Геннадием. Он на запросы Крутицкой консистории в 1781 г. О времени основания монастыря, ответил следующее: « В 1767 г. В январе, в бытность мою в Москве у генерала и кавалера Якова Хитрово, по причине, что он был того монастыря вкладчиком, между прочими разговорами объявлял мне, что данный Лютоков монастырь начали строить по желанию Воротынскими князями, по их самовластию, гораздо раньше до Лютиковского разорения, а Лютиков называется по имени строителя, приставленного князями к строению, который прозывался Лютик.»
Из этого сообщения видно, что Лютиков монастырь получил своё начало от князей Воротынских. Что князья Воротынские принимали большое участие в его благосостоянии и содержании, это видно из нескольких надписей, сохранившихся до сих пор на одной монастырской рукописи XVI века. В этих надписях предписывается игуменам в известные дни творить поминовение по князям Воротынским, давать торжественное кормление братии и милостыни.
Так в одной надписи на полях Церковного Устава XVI ст. под 17 днём октября внизу приписано «в сей день приготовил архимандрит Авраамий с братией творить память по Воротынским князьям, которые давали по своих душах села и деревни к Живоначальной Троицы в дом»...
Другая же надпись на той же рукописи под 27 числом сентября также упоминается об одном благодетели из князей Воротынских; здесь говорится « в сей день (24 сентября) память творите на преставление по князю Владимиру Ивановичу Воротынскому, кормить много и питье братии выносить из трапезной, а милостыни из казны рубль на братию; а дано по нем на ту память в дом Живоначальной Троицы село Ладыгино да деревня Ноздринская.»
Что князья Воротынские были не только благодетелями и вкладчиками Лютикова монастыря, но и его основатели, на эту мысль наводит нас и сохранившиеся два древних монастырских синодика. В их роду князей Воротынских записаны с такою подробностью и так обстоятельно, что на основании этих записей некоторые учёные исследователи в настоящее время пытаются восстановить по возможности историю Воротынского княжества или, по крайней мере, генеалогию князей Воротынских1.
Освоение Троицкого Лютикова монастыря, приписываемое по преданию князьям Воротынским, вероятнее всего относится к одному из трёх сыновей князя Ивана Михайловича – Владимиру Ивановичу2, умершему в 1553 г., так как известно, что им пожертвованы в монастырь вклады и даны монастырю села – Ладыгино и Ноздринская . Что именно в его время возник Троицкий Лютиков монастырь, но это может наводить одна надпись на полях Церковного Устава XVI в., которая вместе с тем служит и первым точным известьем о монастыре. Надпись эта следующая: «7067 года (1559) июня в 17 день дал сию книгу в дом Живоначальныя Троицы Лютикова монастыря на новое Ногай Иоаннов, сын Медведев, при игумене Венедикте». Выражение «на новое» может наводить на мысль, что этот вклад сделан вскоре после её построения. Таким образом основание Троицкого Лютикова монастыря по имеющимся данным следует относить к первой половине XVI в.